V reakci na první světovou válku byli členové „První společnosti – Guvernérovy pěší gardy“, společně s příslušníky Connecticutských organizovaných milicí a množstvím dobrovolníků, zařazeni do 102. pěšího praporu, dvacáté šesté „yankeeské“ divize. Během jejich výcviku na půdě univerzity Yale však nečekaně přibyl ještě jeden voják, objeven Robertem Conroyem. Stubby bylo žíhané, flekaté štěně amerického pit bull teriéra neznámého původu, s krátkým ocasem, podle čehož dostal své jméno.
Postupně se vojáci začali sžívat s armádním životem a Stubby nebyl výjimkou. Naučil se rozpoznávat všechny signály dávané polnicí, zákonitosti pochodů a rutinu života v táboře. Dokonce zvládl i psí verzi salutování – když lidé okolo něj salutovali, přitiskl si pravou packu k pravému obočí. Stubbyho vliv na vojáky, společně s jeho odhodláním k tréninku a schopností salutovat mu vynesli právo zůstat v táboře, přestože platil přísný zákaz chovat jakákoliv zvířata.
Když vojáci dokončili výcvik, nebyli ochotní se Stubbyho vzdát. A tak jej vojín Conroy propašoval do transportu a později do vlaku. Když byla divize převelena do Evropy, byl Stubby tajně propašován i na palubu transportní lodi Minnesota a ukryt v bedně na uhlí. Teprve když byla loď dostatečně daleko na moři, byl přiveden na palubu. Stubbyho oblíbenost u vojáků se záhy rozšířila i na námořníky a jeden z nich mu dokonce vyrobil jeho vlastní set „psích známek“, přesnou kopii těch, co nosili vojáci.
Při vylodění byl Stubby opět propašován z lodi, tentokrát pod zimním kabátem vojína Conroye. Brzy však byl objeven velícím důstojníkem. Bylo takřka nevyhnutelné, že Stubby bude muset divizi opustit, avšak když důstojník slyšel o Stubbyho výcviku, o plavbě, kterou zvládl a o umu salutovat, bylo Stubbymu dovoleno zůstat. Když Yankeeská divize zamířila k první linii ve Francii, získal Stubby oficiální potvrzení, které mu umožňovalo doprovázet divizi jako maskot.
Stodruhý prapor dorazil na frontu 5. února 1918. První světová válka byla bojována v zákopech a život zde byl často studený, mokrý a velmi nebezpečný. Nepřátelské armády dřepěli ve svých zákopech, stříleli po sobě pomocí ostřelovačů a byli pod neustálou dělostřeleckou palbou. Vojáci byli často zraněni a nezřídka zabiti. Stubby si brzy zvykl na nové prostředí a naučil se vyrovnávat s hlasitými puškami a těžkou dělostřeleckou palbou. Všechny dny byly stejné, až do dne, kdy Němci zahájili rozsáhlý plynový útok.
Stubby byl jednou zraněn střepinou granátu a nejméně jednou pak byl zasažen plynem. Po každém zranění byl Stubby ošetřen v nejbližší nemocnici a když mu bylo dost dobře, aby zvládl převoz, byl stejně jako dvounozí vojáci dopraven do Nemocnice Červeného kříže na zotavení. Když byl Stubby natolik v pořádku, aby se mohl pohybovat po nemocnici, začal trávit svůj čas návštěvami zraněných vojáků a sester. Jeho přítomnost zapříčinila velké zlepšení morálky zraněných. Brzy byl Stubby již zcela v pořádku a byl vrácen ke své divizi.
Stubbyho blízké setkání s plynem způsobilo, že byl velmi citlivý již na malé množství plynu. A díky tomu se stal zodpovědným za záchranu celé jeho divize. Bylo brzy ráno a všichni vojáci ještě spali, když Němci zahájili útok. Jakmile Stubby ucítil závan pachu plynu, začal běhat po zákopech a hlasitě štěkat. Pomocí tahání za košile a boty se mu podařilo vojáky vzbudit a ti následně vyhlásili plynový poplach. Díky tomu bylo mnoho vojáků ušetřeno úrazu a možná i smrti. Když byl Stubby se svojí prací hotový, opustil zákopy a vrátil se, až když nebezpečí pominulo.
Stubby se také stal expertem na vyhledávání zraněných v „zemi nikoho“, mezi liniemi zákopů obou armád. Naslouchal křiku, a když slyšel volání o pomoc v angličtině, vyběhl ke zraněnému a štěkáním naváděl zdravotníky, či odvedl lehce zraněné zpět do bezpečí zákopů.
Stubby dokonce jednou zajal sám, bez pomoci, německého vojáka. Stubby byl na hlídce v zemi nikoho a zaslechl nějaký zvuk přicházející z malé prohlubně. Šel to zkontrolovat a našel německého špiona, který se pokoušel zmapovat rozložení spojeneckých zákopů. Německý voják se snažil Stubbyho nalákat k sobě, ale bez úspěchu. Stubby sklopil uši dozadu a začal štěkat. Německý voják začal utíkat a Stubby se pustil za ním. Chňapal mu po nohou, až voják zakopl a upadl. Stubby mu chňapal po rukou a nakonec jej zpacifikoval zákusem do zadku. V té chvíli již přicházelo několik spojeneckých vojáků, kteří se šli podívat, co způsobilo takový hluk. Když uviděli, že pes chytil špiona, zajásali. Stubby se opět předvedl jako opravdový voják. Velitel stodruhé divize pak využil tohoto aktu statečnosti a povýšil Stubbyho do řad poddůstojníků udělením hodnosti seržanta. Stal se tak prvním psem ozbrojených sil USA, kterému byla dána hodnost. Dokonce předstihl i svého přítele, Roberta Conroye, který byl povýšen pouze na desátníka.
Když válka skončila, seržant Stubby sloužil v sedmnácti bitvách. Před návratem do Spojených států navštívil prezidenta Woodrowa Wilsona poté, co vedl americké vojáky při průvodu.
Stubby získal řadu medailí za hrdinství, včetně medaile od Human Society, která byla předána generálem Jahnem Pershingem, velícím generálem armády Spojených států. Stubby byl také oceněn členstvím v Amerických legiích a v YMCA. Dvakrát navštívil Bílý dům a setkal se zde s prezidenty Hardingem a Coolidgem.
Po válce navštěvoval Stubby společně se svým přítelem Robertem Conroyem Georgetownskou univerzitu a přijal zde místo maskota školy.
